Bisfenoli A

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bisfenoli A
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani
CAS-numero 80-05-7
PubChem CID 6623
Ominaisuudet
Molekyylikaava C15H16O2
Moolimassa 228,29 g/mol
Ulkomuoto valkoisia kiteitä
Sulamispiste 152–153 °C
Kiehumispiste 250–252 °C (1,7 kPa:n paineessa)
Tiheys 1,20 g/cm3
Liukoisuus veteen veteen 120–300 ppm (21,5 °C)

Bisfenoli A eli BPA (4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani) on muoviteollisuuden laajasti käyttämä monomeeri, josta polymeroimalla tehdään polykarbonaattimuovia ja epoksihartsia. Bisfenoli A:n leimahduspiste on 207 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila 600 °C. BPA esiintyy vapaana monomeerina kuiteissa ja muissa lämpöpapereissa.

Yli 90 prosentilla eurooppalaisista on elimistössä turvallisen tason ylittävä bisfenoli A:n pitoisuus. Bisfenoli A:ta käytetään laajasti elintarvikepakkauksissa.[1]

Yli 95 prosenttia suomalaisten aikuisten bisfenoli A -altistuksesta johtuu siitä, että bisfenolia liukenee ravintoon muovipakkauksista, -pulloista tai muovisista ruokailuvälineistä. BPA:ta vapautuu elintarvikkeisiin niiden kanssa kosketuksissa olevista muoveista ja säilykepurkin pinnoitteista esimerkiksi mikrokuumennuksen aikana tai jos ruoka- tai juomapakkauksia säilytetään suorassa auringonvalossa tai niissä säilytetään virvoitusjuomia tai muita happamia juomia.[2]

BPA:ta sisältävällä epoksihartsilla pinnoitetaan myös vanhoja vesijohtoverkostoja sekä säilyke- ja virvoitusjuomatölkkien sisäpintoja. Myös kunnallisista vesijohtolaitoksista tuleva vesi saattaa sisältää bisfenolia.[2]

Osa altistuksesta tulee ihon ja hengityselinten kautta[3].

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bisfenoli A:ta valmistetaan nykyisin suuria määriä maailmanlaajuisesti. Vuonna 1980 sitä valmistettiin miljoona tonnia[4] ja 2009 yli 2,2 miljoonaa tonnia.[5]

Bisfenoli A:n syntetisoi ensimmäisen kerran venäläinen kemisti A. P. Dianin vuonna 1891.[6][7] Yhdistettä valmistetaan kondensaatioreaktiossa, missä yksi yksikkö asetonia (josta tulee nimen "A")[8] ja kaksi yksikköä fenolia reagoivat voimakkaan hapon (kuten suolahappo) toimiessa katalyyttina.

Bisfenoli A:n synteesi fenolista ja asetonista.

Haitallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bisfenoli A on paljastunut huomattavan paljon aiemmin luultua myrkyllisemmäksi. EFSA on kiristänyt sen vuoksi bisfenoli A.n turvallisen saannin tasoa 20 000 kertaa aiempaa tiukemmaksi. Yli 90 prosentilla eurooppalaisista on vaarallisen korkea elimistön bisfenolipitoisuus.[1]

Enimmäisrajan ylittävä bisfenolin saanti häiritsee immuunijärjestelmän toimintaa[9].

Bisfenoli A kuuluu lisäksi niin sanottuihin hormonihäiriköihin, koska se reagoi elimistössä hormonin tavoin.[10] BPA jäljittelee estrogeeneihin kuuluvaa estradiolia toimien ksenoestrogeeninä.[11] Bisfenoli voi aiheuttaa myös erektiohäiriöitä[12] ja lapsettomuutta[1]. Odottavan äidin altistuminen bisfenoli A:lle saattaa häiritä sikiön kehitystä. Viemäriputkista liukeneva bisfenoli päätyy luonnonvesiin, joissa sen on havaittu häiritsevän myös kalojen hormonitoimintaa.[1][9]

Suppean tutkimuksen mukaan autististen lasten elimistö ei poista bisfenoli A:ta yhtä tehokkaasti kuin muiden. Osalla lapsista autismioireet olivat sitä vakavampia, mitä heikompi heidän kykynsä poistaa bisfenolia oli.[13]

Bisfenoli A saattaa myös lisätä syöpäriskiä ja vaikuttaa haitallisesti lisääntymiseen, hermostoon ja verenkiertojärjestelmään[14].

Käyttörajoitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bisfenoli A:ta sisältäviä muoveja käytetään muun muassa säilyketölkkien ja lasten tuttipullojen sisäpinnoitteena, joka suojelee elintarviketta bakteereilta pitkän säilytyksen aikana. Sitä liukenee elintarvikkeeseen kuumennettaessa sekä UV-säteilyn, happojen tai emästen vaikutuksesta.

Aine on kielletty EU-maista Tanskassa ja Ranskassa (11/2010), Kanada luokitteli aineen myrkylliseksi lokakuussa 2010.[15] Myös Kiina on kieltänyt aineen käytön lapsille tarkoitetuissa tuotteissa[16]. Yhdysvalloissa jätettiin kansalaisadressi sen kieltämiseksi, mutta Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA ei myöntynyt kieltoon todeten maaliskuun lopussa 2012, että kemikaalin vaaroista ei ole riittävää tieteellistä näyttöä.[16]

Suomessa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Suomessa bisfenoli A on hyväksytty käytettäväksi elintarvikemuovin raaka-aineena. Sille asetettu ainekohtainen siirtymäraja-arvo eli enimmäissiirtymä muovituotteesta elintarvikkeeseen on 0,6 mg/kg. Siedettävä päiväsaanti on 0,05 mg henkilön painokiloa kohti vuorokaudessa.[10] BPA:ta sisältävien tuttipullojen valmistaminen kiellettiin Suomessa vuoden 2011 maaliskuun alusta ja myynti 2011 kesäkuun alusta EU:n asetuksella.[17]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. ↑ a b c d Haastattelu – EEA tarkastelee ihmisten altistumista bisfenoli A:lle — Euroopan ympäristökeskus eea.europa.eu. fi
  2. ↑ a b Bisfenoli A - THL Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. 17.4.2024. Viitattu 30.5.2024.
  3. ↑ Bisfenoli A - THL Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. 17.4.2024. Viitattu 30.5.2024.
  4. ↑ Fiege, Helmut & Voges, Heinz-Werner & Hamamoto, Toshikazu & Umemura, Sumio & Iwata, Tadao & Miki, Hisaya & Fujita, Yasuhiro & Buysch, Hans-Josef & Garbe, Dorothea & Paulus, Wilfried: Phenol Derivatives. Kirjasarja Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002.
  5. ↑ "Experts demand European action on plastics chemical", Reuters, 22 June 2010. 
  6. ↑ Dianin: Žurnal russkogo fiziko-himitšeskogo obštšestva, 1891, 23. vsk, s. 492.
  7. ↑ Zincke, Theodor: Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 343 (saksaksi). vsk, s. 75–99.
  8. ↑ Uglea, Constantin V. & Negulescu, Ioan I.: Synthesis and Characterization of Oligomers, s. 103. CRC Press, 1991. ISBN 0849349540.
  9. ↑ a b Bisfenoli A - THL Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. 12.12.2023. Viitattu 21.3.2024.
  10. ↑ a b Bisfenoli A on hormonihäirikkö yle.fi. Viitattu 31.7.2016.
  11. ↑ Morrison, John H.: Environmental estrogens impact primate brain. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 16.9.2008, nro 37, s. 13705–13706. doi:10.1073/pnas.0807272105. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
  12. ↑ Jani Kaaro: Yleinen muoviyhdiste aiheuttaa erektiohäiriöitä Helsingin Sanomat. 13.11.2009. Arkistoitu 23.10.2013. Viitattu 29.3.2018.
  13. ↑ Study Suggests Association between Autism and BPA Plasticizer Autism Speaks. 25.7.2012. Viitattu 31.7.2016.
  14. ↑ Bisfenoli A - THL Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. 12.12.2023. Viitattu 21.3.2024.
  15. ↑ Bisfenoli A:n käyttö tuttipullojen valmistuksessa kielletään Maa- ja metsätalousministeriö[vanhentunut linkki]
  16. ↑ a b Yhdysvallat ei kiellä vaaralliseksi epäiltyä BPA-kemikaalia Yle Uutiset. 27.4.2012. Viitattu 29.3.2018.
  17. ↑ EU kieltää bisfenoli A -kemikaalin tuttipulloissa 25.11.2010. Yle.fi. Viitattu 25.11.2010.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Bisfenoli A.
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenoli_A&oldid=22417522”