Skatoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Skatoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-metyyli-indoli
CAS-numero 83-34-1
PubChem CID 6736
SMILES C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H9N
Moolimassa 131,172 g/mol
Sulamispiste 93–95 °C (366–368 K)
Kiehumispiste 265 °C (538 K)
Liukoisuus veteen veteen 0,498 g/l

Skatoli eli 3-metyyli-indoli[1] (C9H9N) on lievästi myrkyllinen orgaaninen yhdiste. Skatoli on puhtaana aineena valkoista, kiteistä ja epämiellyttävän hajuista, ja se tummuu ilman ja valon vaikutuksesta. Skatoli liukenee kuumaan veteen, asetoniin, kloroformiin, etanoliin, eetteriin ja bentseeniin.

Skatoli on merkittävä ulosteiden hajun aiheuttaja, sitä muodostuu nisäkkäiden ruoansulatuskanavassa mikrobien hajottaessa tryptofaanin ensin indoliksi ja siitä edelleen skatoliksi. Hyvin pieninä konsentraatioina sillä on kuitenkin miellyttävä tuoksu ja sitä on aromiaineena useissa tuoksuvissa kukissa ja eteerisissä öljyissä. Sitä käytetään myös esimerkiksi hajusteiden ainesosana.[2]

Skatolia esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

  1. Karhunpää, Maija: Laktitolin vaikutus karjunhajun muodostumiseen Maa- ja elintarviketalouden tutkimuskeskus. Viitattu 2.5.2011.
  2. Mirsky, Steve: O Mercaptan, My Mercaptan. Scientific American, toukokuu 2011, nro 304, s. 74. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]