3,3'-diklooribentsidiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
3,3'-diklooribentsidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-(4-amino-3-kloorifenyyli)-2-kloorianiliini
CAS-numero 91-94-1
PubChem CID 7070
SMILES C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)Cl)Cl)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H10N2Cl2
Moolimassa 253,12 g/mol
Sulamispiste 132–133 °C[1]
Kiehumispiste 368 °C[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene

ärsyttävä terveydelle aiheutuva vaara ympäristölle aiheutuva vaara

3,3'-diklooribentsidiini (C12H10N2Cl2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja polymeerien valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 3,3'-diklooribentsidiini on harmahtavaa, ruskehtavaa tai violettia kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. 3,3'-diklooribentsidiinin on osoitettu olevan eläinkokeissa karsinogeenista, ja se voi olla karsinogeenista myös ihmiselle.[1][2][3][4][5]

3,3'-diklooribentsidiini valmistuksen ensimmäisessä vaihessa o-kloorinitrobentseeni pelkistetään sinkin avulla. Tässä reaktiossa muodostuva yhdiste toisiintuu happamissa oloissa 3,3'-diklooribentsidiiniksi.[1]

3,3'-diklooribentsidiiniä käytetään keltaisten tai punaisten atsovärien, niin kutsuttujen diarylidivärien, valmistamiseen. Sitä käytetään myös polyuretaanielastomeerien valmistukseen.[1][3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Hans Schwenecke & Dieter Mayer: "Benzidine and Benzidine Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  2. a b 3,3'-diklooribentsidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.5.2024
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 517. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
  4. a b Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 675. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2024). (englanniksi)
  5. a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 408. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)